Civitella in Val di Chiana es un pequeño pueblo con vistas al Val di Chiana y ofrece unaimpresionante vista de todo el valle. Civitella aún conserva sus orígenes medievales: la torre en ruinas, la plaza principal, los restos de las murallas que la rodean.
En tiempos más recientes, Civitella también es recordada por la triste masacre de gran parte de la población que tuvo lugar durante la Segunda Guerra Mundial.
Entras al pueblo por la puerta de Siena, la única que queda. Después de pasar la puerta, se ingresa a la red de calles, entre las que se destaca Via Martiri di Civitella. La calle da a laPalacio Pretoriorenovado en el siglo XIV, caracterizado por un pórtico. Los demás edificios también tienen arcadas que caracterizan toda la calle. Uno también se encuentra aquí.Salón del Recuerdo, en recuerdo de la masacre nazi del '44.
Hacia el norte se llega a la hermosa piazza Alcide Lazzeri con la cisterna medieval y elIglesia de Santa María Assuntaerigido en 1252. A su izquierda encontramos el monumento a la matanza. Hacia el sur, atravesando Piazza Beccattini con el palacio del mismo nombre, se llega al castillo, construido en el siglo XI y rodeado por una sólida muralla con una poderosa torre del homenaje.
El castillo, transformado por la Wehrmacht en un cuartel general durante la ocupación nazi, quedó medio destruido durante un bombardeo aliado en 1944. Desde sus murallas y desdetorre recientemente renovada, puede disfrutar de vistas panorámicas sobre el Val di Chiana y el Val d'Ambra.